ngày 30 tháng 7, 4 năm trước, Pistons đã chọn CAD Cningham từ Đại học bang Oklahoma với lựa chọn số 1.
Mùa tân binh, Cningham đã chơi 64 trận đấu thường xuyên, trung bình 17,4 điểm, 5,5 rebound, 5,5 hỗ trợ, 1,2 lần đánh cắp và 0,7 khối mỗi trận. Cningham đã được chọn cho đội ngũ tân binh All-Star đội một và được bầu làm MVP tân binh NBA All-Star.
Mùa giải thường xuyên mùa này, Cningham trung bình 26,1 điểm, 6,1 rebound, 9,1 hỗ trợ, 1 đánh cắp, 0,8 khối mỗi trò chơi và trung bình 25 điểm, 8,3 rebound, 8,7 hỗ trợ, 1,8 lần đánh cắp, 1,3 khối mỗi trò chơi.
